A primeira Festa da Uva em Caxias do Sul acontecia uma cidade em pleno desenvolvimento. A proposta inicial era promover a exposição de uvas e a troca de experiências entre os produtores da região. Com o passar dos anos, o evento começou a enaltecer a cultura italiana, o progresso da comunidade e a ligação com a terra, costumes e tradições. A partir do sucesso obtido, a festa passou a contar com presenças ilustres e transformou-se em um dos maiores eventos temáticos do Brasil.
Com 51 dias, a edição ganhou a alcunha de “Festa Interminável”, e teve a inauguração do então pavilhão destinado à festa (atual sede da prefeitura de Caxias do Sul), do Monumento Nacional ao Imigrante, além da presença do então presidente Getúlio Vargas. Outra novidade aconteceu no corso alegórico: pela primeira vez, ele teve divisão entre quem desfilava e quem assistia, com cordões de isolamento entre rua e calçada da avenida Júlio de Castilhos.
Após disputas em 1950, 1954 e 1958, a edição de 1961 teve a IV Copa Festa da Uva. A atração era uma das principais nas décadas de 1950 e 1960, e reunia pilotos em uma corrida que rodava por estradas de cidades além de Caxias do Sul. De onze participantes, após muitas curvas e terra pelas estradas da Serra Gaúcha, somente dois completaram o percurso. O vencedor foi Ítalo Bertão, de Passo Fundo, pilotando um Chevrolet 1938 com número 9. Em seguida, chegou o paranaense Germano Schlögl, com um Ford inscrito com o número 19.
A Festa da Uva também marcou a história da comunicação do país. A edição de 1972 foi a primeira transmissão ao vivo a cores da televisão brasileira. Em suas últimas edições, a festa se destacou por trazer artistas de destaque nacional para a Serra Gaúcha.Outra inovação foi a diminuição de carros alegóricos na rua Sinimbu: de 60 para 42. O desfile, como as festas da década de 1960 em geral, teve como tema a diversificada produção econômica de Caxias do Sul.
A edição foi marcada pelo quinteto de soberanas. Além da rainha, Marilia Conte, foram quatro as princesas naquele ano: Silvana Moreira, Bebel Eberle, Magda Martini e Nora Torelly. Entre os jurados que elegeram o quinteto estavam José Lewgoy, Danuza Leão e Roberto Gigante. Presidente da festa à época, Flávio Salomoni justificou o total de soberanas em razão do alto nível das candidatas.
Comunidade e visitantes tiveram novidades como a Festa Colonial da Uva, no distrito de Otávio Rocha (Flores da Cunha), e um palco para a apresentação de grupos gauchescos. O Parque de Eventos também recebeu a Alice Life Center, estrutura com cerca de 700 metros quadrados, onde podia-se fazer uma fantástica viagem pelo corpo humano. As variadas atrações fizeram sucesso entre o público daquele ano.
Esta edição da festa ganhou uma nova proporção ao incluir na sua programação novas atrações, como espetáculos musicais gratuitos. Foi uma ação que acabou contribuindo para atrair um número maior de pessoas das cidades vizinhas de Caxias do Sul a participarem do evento.
A edição de 1994 marcou a história do evento com a reativação da Comissão Festa da Uva para a organização da Festa da Uva. Composta por representantes do poder público e de entidades privadas, esta comissão trouxe novas atividades, como exposições de objetos de famílias italianas, gincana cultural, entre outras.
A edição de 1996 foi marcada por uma grande celebração: os 120 anos da imigração italiana. Para comemorar este grande momento histórico e cultural, a Festa da Uva fez um mega evento que contou com diversas atrações, como corso alegórico, distribuição de 250 mil kg de uvas e espetáculo Som & Luz. No mesmo ano, a festa também brilhou no Carnaval do Rio de Janeiro sendo tema do desfile da escola de samba Vila Isabel.
Com a promessa de ser uma edição para marcar o novo milênio, a edição de 2000 teve o tema “O trabalho e os dias de um povo. Venha ver e festejar!”. Para atrair mais visitantes ao evento, os atores Thiago Lacerda e Maria Fernanda Cândido, da então novela Terra Nostra, da Rede Globo, estiveram na cidade para divulgar o evento.
Homenageando a diversidade dos primeiros povoadores de Caxias do Sul, a edição de 2006 foi plural em sua programação. Trouxe shows nacionais e regionais, gastronomia típica, muita uva e diversos produtores. Tudo isso para resgatar a pluralidade da cidade.
Mais uma vez a Festa da Uva foi marcada por outras comemorações, como os 100 anos da Estação Férrea, os 120 anos do município e os 135 anos da colonização italiana. Para celebrar tudo isso, a edição trouxe estações montadas no parque que resgataram toda essa história, mostraram a importância delas para o desenvolvimento de Caxias do Sul.
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